Negli anni venti, studente a Pisa, Mario Incisa della Rocchetta sognava di creare un vino di razza. Il  suo ideale, come per l’aristocrazia dell’epoca, era il Bordeaux. Dopo essersi stabilito con sua moglie Clarice in Toscana, nella Tenuta San Guido sulla costa Tirrenica, sperimenta alcuni vitigni francesi, e concluse che il Cabernet aveva “il bouquet che cercavo”.

Un vino composto prevalentemente di Cabernet rappresentava un grosso cambiamento della tradizione toscana e piemontese del Sangiovese e del Nebbiolo. Nessuno aveva mai pensato di fare un vino “bordolese” su terreno italiano, figuriamoci poi in una zona sconosciuta sotto il punto di vista vinicolo. 

La decisione di piantare questi vitigni fu in parte dovuta alla somiglianza morfologica che egli aveva notato tra la zona di provenienza denominata Graves, a Bordeaux, e quella dove avrebbe poi fatto crescere i vitigni: le Sassicaie di Bolgheri all'interno della tenuta San Guido, nella Maremma livornese.

Il Marchese Mario Incisa della Rocchetta era infatti reputato un eccentrico, e in effetti nulla di quei terreni sembrava giustificare l'idea che lì potesse nascere un grande cabernet. Le sassicaie erano infatti terre aride e ciottolose dove non cresceva nulla. I contadini lo guardavano storto e si chiedevano perchè, con tutta la terra che aveva, doveva piantare proprio lì.

E' curioso ed allo stesso tempo poetico vedere che il Sassicaia (che oggi consideriamo il mito dei miti) è nato da una volontà che inizialmente era considerata "folle". In verità Mario Incisa si dimostrò di grande lungimiranza. I vigneti del Sassicaia beneficiano infatti di un microclima favorevole dato dalle aree boschive che li difendono dal libeccio e dal maestrale, garantendo la giusta escursione termica tra il giorno e la notte e favorendo l'accumulo degli aromi più delicati e nobili. E' proprio questa "nicchia ecologico-climatica", ovvero la favorevole combinazione di clima, terreno e vitigno, che consente al Sassicaia di avere sempre una spiccata personalità rispetto a tutti gli altri vini.

Il vino venne prodotto, inizialmente ad esclusivo uso familiare, in controtendenza con gli standard produttivi dell'epoca che tendevano a privilegiare la quantità alla qualità. La prima annata commercializzata fu il 1968.

E' nel 1972 che arriva il successo planetario del Sassicaia. Uno dei primi a tesserne le lodi è Luigi Veronelli, per il quale era un vino che andava bevuto nella Coppa di Nestore. Nel 1978, in una degustazione alla cieca organizzata dalla rivista inglese "Decanter" sui più importanti Cabernet, l'annata 1972 del Sassicaia viene eletta miglior Cabernet al mondo

Zona di produzione
La vigna principale è la “Sassicaia”: 17 ettari situati a 60-80 m s.l.m. e adagiati su di un terreno di grandissimo interesse viticolo per la sua conformazione, per la sua composizione chimico-fisica, per il suo collocamento ambientale e per il particolare microclima dovuto alla posizione unica.
Le altre vigne sono quelle dell’Aia Nuova e dei Mandrioli rispettivamente di 9 e di 12 ettari su terreni compresi fra 80 e 90 m s.l.m., completate da altri 14 ettari di vigneti della zona collinare situati fra 250 e 350 m  s.l.m. L’età media dei vigneti è di circa 20 anni. Da queste zone derivano vini con caratteristiche complementari sotto il profilo del tenore acidimetrico, del pH, del valore polifenolico, ecc. L’assemblaggio, prima del passaggio in barriques, viene a determinare il carattere definitivo e la personalizzazione del Sassicaia